Od pevniny se do města vchází renesanční Pevninskou branou (Kopnena vrata), pocházející z přelomu 16. a 17. stol., kterou zdobí socha patrona města sv. Jana Ursiniho (Sveti Ivan Ursini). Za bránou odbočíme vlevo, poté druhou ulicí vpravo a ocitneme se před románskou katedrálou sv. Vavřince (Sveti Lovro), pocházející ze 13. stol. a dostavěné goticky ve 14. a 15. stol. Portál u hlavního západního vchodu do katedrály, který roku 1240 vytvořil místní umělec Radovan, je považován za jednu z nejkrásnějších románských plastik na pobřeží Jadranu. Cenný je ale také interiér katedrály, zvláště pak čistě renesanční kaple zasvěcená sv. Janu Ursinimu, kterou ke konci 15. stol. vystavěl Nikola Firentinec. Klenba stropu je poprvé od antických dob postavena bez jakýchkoliv opěr a je jakýmsi předchůdcem klenby katedrály v Šibeniku.

Naproti katedrále se na západní straně náměstí nachází palác Čipiko, který se skládá z Velkého a Malého paláce a pochází z konce 15, stol. Paláce byly původně spojeny můstkem ve výši prvního patra. V sousedství paláce stojí městská lodžie (Gradska loža), soudní budova a vedle ní hodinová věž (Gradski toranj), která byla kdysi součástí kostela sv. Šebestiána. Jihozápadní stranu náměstí uzavírá budova radnice ze 14. až 15. stol., v její blízkosti si můžeme prohlédnout kostel sv. Jana Křtitele (Sveti Ivan Krstitelj) ze 13. stol. a nejstarší trogirský kostel sv. Barbory (Sveta Barbara), pocházející z 9. až 11. stol.

Uličkou vedle radnice můžeme projít k nábřeží a pokračovat vpravo podél zčásti dochovaných hradeb, až dorazíme k pozdně renesanční Mořské bráně (Morska vrata) ze 16. stol. Za ní stojí ženský benediktinský klášter s kostelem sv. Mikuláše (Sveti Nikola), který byl založen v 11. stol. a v kterém je uložena vzácná památka: reliéf s postavou boha Kaira, který byl Řeky uctíván jako bůh šťastného okamžiku, pocházející z 1. stol. Prodloužíme-li svou procházku západním směrem, můžeme si ještě prohlédnout kostel sv. Dominika (Sveti Dominik) a pevnost Kamerlengo.

Ostrov Čiovo, na který můžeme přejít po mostě z pobřežní promenády, byl Římany využíván jako místo pro vyhnanství nežádoucích osob. Později na ostrov přišli mniši, kteří si zde začali stavět kláštery, mezi nejstarší patří františkánský klášter sv. Antonína (Sveti Ante) na hoře Drid či dominikánský klášter sv. Kříže (Sveti, Križ) na východní straně ostrova.